יונתן הירשפלד הוא צייר המתענג על הציור, על ההיסטוריה שלו, על האפשרויות שהבד והנייר יכולים להעניק לו. בה בעת, לציוריו יש תמיד הקשר שכלתני וחקרני, המבקש לפענח את הקודים על-פיהם הוא פועל. הירשפלד מתחקה אחר אלמנט הכוח, סמליותו וביטויו התרבותיים. נקודת המוצא שלו היא הפורמט הצורני של הדגל: המלבן הציורי בעל הקווים האופקים והאנכיים משמש עבורו כר לניתוח של מגבלות המרחב הציורי כמו גם של אסתטיקת הכוחנות והאלימות והתגלמותה בתיאוריות של סדר ושלמות. הסדרה בכללותה קרויה דגל לבן, על כל המשמעויות שלו: שליטה, כניעה, דיכוי וחירות, ומצע לבן המאפשר חקירה של המהות הצורנית והרוחנית של הצבע והכתם. במהלכו של החיפוש האסתטי, העבודות העוסקות בפטישיזם של האלימות מפגינות קו אלים בעצמן, מתוך מודעות מלאה לגבול הדק שבין התבוננות להשתתפות.
הקומפוזיציות והנחות הצבע הסדורות בציוריו מקיימות דיאלוג מתמיד עם תולדות האמנות. כך גם הדימויים – מודעים לעצמם שאין להם קיום ללא העננים של יעקב רויסדאל ההולנדי (בן המאה ה-17), ללא המלאכים של ציורי הקיר הרנסנסיים, ללא הזרים של קארואווג'יו, , ללא החיים של פיירו דה לה פרנצ'סקה, ללא עמודי בועז ויכין של מקדש שלמה, ללא סיפורה של פירה אשתו של דאוקליון במיתולוגיה היוונית, ללא אקטאון הנאכל בידי כלביו הנאמנים, ללא זיגפריד ועלה התרזה. דרך העיסוק בתרבות המערבית ומורשתה הוא מגיע אל קולו שלו. ההיסטוריה משחררת אותו מהעיסוק בכאב אוטוביוגרפי, ומעניקה לו זירה גועשת של אלימות וסבל המושקעים במהלך האנושות ובמיתוסים המלווים אותה.
כאמן צעיר, מקפיד הירשפלד, כבר מתחילת דרכו, לחקור את האופן שבו יכול הציור, גם בעת הנוכחית, לעסוק במיתוסים ובקונוונציות באופן ביקורתי וחומרי כאחד. בהקשר זה, הוא מקיים דיאלוג גלוי עם עבודתו של לארי אברמסון. הסגנון הפיגורטיבי, שהירשפלד מתמיד בו, מתייחס בעקביות לדימויים ציוריים וסיפוריים קודמים לו. הוא מוחק את הפרספקטיבה ומתמקד בחומריות בצבע, בצורה ובמרחב הדו-מימדי של הדימוי: זרי הפרחים, שהם זרי ניצחון ואבל גם יחד, מבטאים את דחף החיים ואת דחף המוות והופכים תחת ידיו לדימויים בשרניים וטורפים מחד ולצורות מושגיות מנגד. עלה התרזה, אשר צנח על כתפו של זיגפריד, גיבור המיתולוגיה הגרמנית, בזמן שקילח עצמו בדם הדרקון כדי לחסן את גופו מהמוות, הותיר אותו בן תמותה. בגידת הטבע הופכת בשלישיית הבדים של הירשפלד לאמצעי של יצירה על-ידי גריעה ושלילה. כלבי אקטאון, אשר טרפוהו, לאחר שנהפך לצבי על-ידי האלה דיאנה, מגלמים מטמורפוזה תמטית: מפיהם יוצאת ומשתרגת צמחיה מקוננת, וגופותיהם וגופותיהם הופכים לפרחים – הציורים עוברים מן הסיפור אל הטבע הדומם, הממנטו מורי.
על כל זה נח מבטו של האמן, הניבט מתוך דיוקנו צנוע המידות של האמן. על מצחו נח עלה התרזה, והוא מציץ מעבר לכתפו, כמעשה פירה שזרקה את הסלעים מעבר לכתפה ואלו הפכו לנשים. אין לטעות בדוק האירוני והמחויך השורה על הדיוקן והמעניק לעבודות את ההומור העצמי כמו גם את השבריריות שבמעשה האמנות.